日付と開始日、終了日を比較して処理を決定することになるので、
Select Case を利用するとやりやすいと思います。
 Select Case 日付
  Case 開始日
    セルの値=”●”
    Case 開始日+1 to 終了日-1
    セルの値=”○”
    Case 終了日
    セルの値=”■”
    Case Else
    セルの値=””
  End Select
この処理を、日付がある範囲内で繰り返します。
繰り返しは Do … Loop を使って処理します。
他にも細かい処理が必要ですが、大雑把にはこんな感じです。
下のExcelファイルに例題として作ったものがありますので参考にして
下さい。プログラムに簡単な説明も入れてあります。
http://tsubouchi-ps2.jp/others/qb140228.xlsm