これはワードプレス4.2又は4.3で報告され始めた問題ですね。公式フォーラムにも多数のユーザーが同じ問題を引き起こしているようです
https://wordpress.org/support/topic/wordpress-42-plugin-update-not-working
弊社では遭遇した事がありませんので確実な事は言えませんが下記の対策をとられてみてください
・wp-contentフォルダとフォルダに含まれるファイル内容を全て書き込み可にする(777,707)
・ワードプレスを最新バージョンにアップデートする
・可能であるならPHPのバージョンを5.5以降に変更する
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